能在曹操手下当一名智库成员，蒋干应该是个颜值不错的人，也许就是个美男子。因为曹操用人有个不成文的规定，颜值不太好，一般不录用，不管你本事有多大。庞统是个超级人才，院士级的知识分子，因为相貌不太好，曹操就不愿意聘用，连个临时工也不叫干。所以蒋干在曹操那里如鱼得水，插上一言半语，应该是个相貌堂堂，能言善辩的人，估计也应有个教授级职称。
建安十三年大战在即。为了想立一功，蒋干向曹操进言，他愿意只身前往东吴劝周瑜投降曹营。曹操问他，何出此言。蒋干说，某自幼与周郎同窗交契，愿凭三寸不烂之舌，往江东说此人来降。曹操又问，子翼与周公瑾相厚乎？蒋干说，丞相放心，干到江东，必要成功。操问，将要何物去。干曰，只消一童随往，二仆驾舟，其余不用。操甚喜，置酒与蒋干送行。
从曹操对蒋干的信任程度和蒋干仅乘一小舟，带一小童前往东吴的举止来看，蒋干还是颇有几分英雄气概的。这一点，也可以从周瑜招待蒋干的热闹场面中略知一二。
干葛巾布袍，驾一只小舟，径到周瑜寨中。瑜整衣冠，引从者数百，皆锦衣花帽，前后簇拥而出，干引一青衣小童，昂然而来。瑜拜迎之，一面是场面宏大，激情热烈，一面是轻舟简从，不卑不亢，两相对照，倒显得蒋干是个见过大场面的人。
周瑜是深知蒋干口才的人，他知道自己说不过他，若让蒋干说起曹吴对峙的情势来，一定是对东吴不利的。怎么办呢？周瑜大张筵席，奏军中得胜之乐。遂解佩剑付军中大将太史慈曰，公可佩我剑做监酒，今日宴饮，但叙朋友交情，如有提起曹操与东吴军旅之事者，即斩之。太史慈应诺，按剑坐于席上。手抢青铜宝剑，不让讲话，这让蒋干吃将不小，但也无可奈何，不敢多言。周瑜曰，吾自领军以来，滴酒不饮，今日见了故人，又无疑忌，当饮一醉，说罢，大笑畅饮，席上觥筹交错，好不热闹。
蒋干一肚子的话不敢讲，大好机会，一句话也说不出来，纵然有苏秦、张仪之口才，口若悬河，舌似利剑也无处施展。蒋干急得就象热锅上的蚂蚁。心想在酒席上不让说话，酒席散后，再和周瑜好好谈一谈。
谁知周瑜佯作大醉之状，携干入帐共寝，瑜和衣卧倒，呕吐狼藉。蒋干如何睡的着。伏枕听时，军中鼓打二更，起视残灯尚明，看周瑜时，鼻息如雷。干见帐内桌上，堆着一卷文书，乃起床偷视之，即都是往来书信。内有一封，上写蔡瑁、张允谨封，干大惊，暗读之，书略曰：某等降曹，非图士禄，迫于势耳。今已赚北军困于寨中，但得其便，即将操贼之首献于麾下，早晚人到，便有关报，幸勿见疑，是此敬复。
这么重要的机密文件，一般都会锁进保险柜里，不会随意丢在桌子上。既使周瑜疏忽了，秘书也不会这么马虎。蒋干看后，信以为真，心想，原来蔡瑁、张允连结东吴，遂将书信暗藏于衣内，急忙乘船返回了曹营，奇怪的是东吴岗哨一路绿灯。
接下来的事情，大家都知道了。蒋干盗书成了一件滑稽的事情，蒋干也成了一个是非不分，头脑简单，受人利用，蠢蠢而又自以为是的小丑。以蒋干的天资聪慧，难道真的以为自己打入了敌人内容盗走了核心机密，立下了一件大功吗？这恐怕是值得商榷的。
而对曹操来说，他对荆州降将蔡瑁、张允用尔又疑，始终是心中一患。正好借用蒋干盗来的书信，不分青红皂白，又不容蔡、张二人分辨，立马斩首，委派手下老人马接掌了荆州水军。再说蒋干，千里迢迢往返东吴，无功而返，又想在曹操面前立上一功，所以就假做真时真亦假，拿上书信就邀功，反正掉人头的不是他自己，也不是亲朋好友，怕它什么，自己能立下功劳最重要。
人做一件事不成功，并不重要，要紧的是不要拿着失败当成功。象蒋干那样，耍点小聪明，最终贻笑大方。
美男子蒋干做了一件不太美的事，所以舞台上就成了丑角。有点才能，又想表现自己，所以就拿起鸡毛当令箭，当了一回戏中人。
人有点建功立业的梦想很正常，但要脚踏实地，不做天上掉馅饼的好梦，不然一不小心就成了蒋干，干了傻事。
